Evolution of a ‘privileged’ P-alkene ligand: added planar chirality beats BINOL axial chirality in catalytic asymmetric C-C bond formation

Leinauer L, Parla G, Messelberger J, Herrera AC, Heinemann FW, Langer J, Chuchelkin I, Grasruck A, Frieß S, Chelouan A, Gavrilov K, Dorta R (2023)

Publication Type: Journal article

Publication year: 2023

Journal

Chemical Communications Royal Society of Chemistry

Book Volume: 59

Pages Range: 14451-14454

Journal Issue: 97

DOI: 10.1039/d3cc04972h

Abstract

Alkene planar chirality is introduced in the ‘privileged’ P-alkene phosphoramidite ligand 1. The resulting diastereomeric ligands (pR,R)-5 and (pS,R)-5 form optically pure complexes of Rh(i) and Pd(ii), which catalyze conjugate additions of boron C-nucleophiles to enones and allylic alkylations, respectively. In the Rh-catalyzed reaction, the planar chirality of the alkene exerts absolute enantiocontrol over the potent BINOL auxiliary.

Authors with CRIS profile

Luisa Leinauer Lehrstuhl für Physikalische Chemie I Julian Messelberger Lehrstuhl für Anorganische und Allgemeine Chemie Alberto Cesar Herrera Lehrstuhl für Anorganische und Allgemeine Chemie Frank Wilhelm Heinemann Lehrstuhl für Anorganische und Allgemeine Chemie Jens Langer Lehrstuhl für Anorganische und Metallorganische Chemie Alexander Grasruck Lehrstuhl für Anorganische und Allgemeine Chemie Sibylle Frieß Professur für Anorganische Chemie Romano Dorta Professur für Anorganische Chemie

Involved external institutions

Université Abdelmalek Essaâdi / جامعة عبد المالك السعدي

Morocco (MA) Ryazan State University (RSU) / Рязанский государственный университет имени С.А. Есенина

Russian Federation (RU)

How to cite

APA:

Leinauer, L., Parla, G., Messelberger, J., Herrera, A.C., Heinemann, F.W., Langer, J.,... Dorta, R. (2023). Evolution of a ‘privileged’ P-alkene ligand: added planar chirality beats BINOL axial chirality in catalytic asymmetric C-C bond formation. Chemical Communications, 59(97), 14451-14454. https://doi.org/10.1039/d3cc04972h

MLA:

Leinauer, Luisa, et al. "Evolution of a ‘privileged’ P-alkene ligand: added planar chirality beats BINOL axial chirality in catalytic asymmetric C-C bond formation." Chemical Communications 59.97 (2023): 14451-14454.

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