Zwitterionic Hydrobromic Acid Carriers for the Synthesis of 2-Bromopropionic Acid from Lactide

Beitrag in einer Fachzeitschrift
(Online-Publikation)


Details zur Publikation

Autor(en): Kehrer M, Mehler J, Taccardi N, Nagengast J, Kadar J, Collias D, Dziezok P, Wasserscheid P, Albert J
Zeitschrift: ChemSusChem
Jahr der Veröffentlichung: 2018
Band: 11
Heftnummer: 6
Seitenbereich: 1063 - 1072
ISSN: 1864-564X
Sprache: Englisch


Abstract

A convenient and highly efficient way of synthesizing 2‐bromopropionic acid (2‐BrPA)
from lactide is presented. The procedure uses ionic liquids obtained from the addition
of HBr to ammonium‐based zwitterions as the solvent and bromination agent. The buffered
HBr acidity, high polarity, and charge stabilizing character of the ionic liquid (IL)
enable the synthesis of 2‐BrPA with excellent selectivity. The best results are obtained
with an imidazolium‐based IL, that is, 1‐(4‐butanesulfonic acid)‐3‐methylimidazolium
bromide ([MIMBS]Br). The HBr loading and water content of the IL are crucial parameters
for the bromination reaction. The formed 2‐BrPA product can be selectively isolated
by extraction from the IL, and the unconverted substrate remains in the [MIMBS]Br
IL for the next run. Successful recycling of the IL over four cycles is demonstrated.


FAU-Autoren / FAU-Herausgeber

Albert, Jakob Dr.-Ing.
Lehrstuhl für Chemische Reaktionstechnik
Kadar, Julian
Lehrstuhl für Prozessmaschinen und Anlagentechnik
Kehrer, Matthias
Lehrstuhl für Chemische Reaktionstechnik
Mehler, Julian
Lehrstuhl für Chemische Reaktionstechnik
Nagengast, Jens
Lehrstuhl für Chemische Reaktionstechnik
Taccardi, Nicola Dr.
Lehrstuhl für Chemische Reaktionstechnik
Wasserscheid, Peter Prof. Dr.
Lehrstuhl für Chemische Reaktionstechnik


Zitierweisen

APA:
Kehrer, M., Mehler, J., Taccardi, N., Nagengast, J., Kadar, J., Collias, D.,... Albert, J. (2018). Zwitterionic Hydrobromic Acid Carriers for the Synthesis of 2-Bromopropionic Acid from Lactide. ChemSusChem, 11(6), 1063 - 1072. https://dx.doi.org/10.1002/cssc.201702369

MLA:
Kehrer, Matthias, et al. "Zwitterionic Hydrobromic Acid Carriers for the Synthesis of 2-Bromopropionic Acid from Lactide." ChemSusChem 11.6 (2018): 1063 - 1072.

BibTeX: 

Zuletzt aktualisiert 2018-15-10 um 15:08